Orkanen, som er vokst til en kategori 4-orkan, traff land på Cubas fastland i nærheten av byen Carraguao i Pinar del Rio-provinsen, 100 kilometer sørvest for Havana, med en vindstyrke på over 230 kilometer i timen.
Orkanens øye raste lørdag ettermiddag over øya Isla de la Juventud, sør for det cubanske fastlandet, og feide deretter over vestspissen av landet mot Mexicogolfen.
Sivilforsvaret på Cuba evakuerte 250.000 mennesker fra lavtliggende områder i Pinar del Rio og langs nordkysten, inkludert byen Pinar del Rio som var helt folketom.
Det er meldt om mange skadde, men ingen omkomne, på Isla de la Juventud, der nesten alle øyas veier ble skylt bort, mango- og mandeltrær ble knekt som fyrstikker på plantasjene og blikktakene på gebrekkelige hus blåste bort.
Meteorologene spådde at orkanen ville øke til kategori 5-styrke når den kom ut over åpent hav igjen i Mexicogolfen, med kurs direkte for oljeplattformene i golfen og New Orleans.
Det betyr en vindstyrke på minst 69 sekundmeter, eller over 240 kilometer i timen, med potensielt katastrofale ødeleggelser som resultat.
Evakuering i New Orleans
I New Orleans ga borgermester Ray Nagin ordre om evakuering av hele byen. Evakueringen skulle begynne med vestbredden av Mississippi-elva søndag morgen og fortsette med resten av byen utover ettermiddagen.
Guvernør Bobby Jindal sa lørdag at Gustav kan bli verre enn Katrina som kostet minst 1.500 mennesker livet i 2005.
Han ba folk komme seg unna i tide, men mange mennesker har allerede begynt å dra. Trafikken sto bom stille på utfartsveiene nord og øst for New Orleans, og folk sto i stadig lengre køer på busstasjonene i byen for å komme seg vekk. På Union Passenger Terminal var køen mer enn 1,5 kilometer lang.
Samtidig fullførte de store oljeselskapene evakueringen av de mest utsatte oljeplattformene i Mexicogolfen og stengte oljeproduksjonen.
Shell opplyste at de hadde evakuert 1.300 arbeidere fra 20 produksjonsrigger og andre anlegg i en operasjon som tok fire dager med 17 helikoptre.
Spøkelsesbyer
Mange byer langs sørkysten av Cuba så ut som spøkelsesbyer etter at befolkningen ble evakuert før stormen traff, og i Havana var lyset gått og gatene nesten tomme for folk.
Myndighetene satte inn busser og lastebiler for å transportere bort mennesker og deres kjæledyr og viktigste eiendeler, som griser og kjøleskap.
Mange ble forlagt i tilfluktsrom, mens andre reiste innover i landet for å bo hos slekt og venner. Myndighetene satte ut konteinere som folk kan bruke til å lagre TV-apparater, elektriske vifter og andre eiendeler.
Ingen er bekymret for plyndring siden alle blir evakuert og politi og soldater holder vakt.
Det er sjelden noen mister livet i en orkan på Cuba, der myndighetene har et effektivt apparat for å beskytte befolkningen. Men minst 86 mennesker har mistet livet under orkanens ferd gjennom Den dominikanske republikk, Haiti og Jamaica.